La historia y antecedentes de la finca y entorno del Cortijo de Calatrava “Las Calatravas”, comienza con la reconquista de estos lugares por Fernando III el Santo, que tras las contiendas habidas, comenzó a repoblar y conceder privilegios entre los trescientos infanzones que le ayudaron a tomar las ciudades de Baeza y Úbeda; así como entre varias Órdenes militares, principalmente, la de la Merced y la de Calatrava. De este modo, tras las capitulaciones de la ciudad de Úbeda (en 1234), el monarca gratifica con ciertas tierras de labor y viñas a esta última en un paraje del término de esta ciudad, situado entre el arroyo Valdecanales, Santa Eulalia, la actual carretera de La Carolina y varias torres inexistentes en nuestros días.